個人事業主（フリーランス）から正社員への転職｜成功のポイントを解説

2026.01.27

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働き方も多様化が進み、フリーランスという働き方も一般的になりました。同時に、転職サービスにはフリーランスから正社員に転職したいという相談も増えているようです。

そこで今回はフリーランスから正社員を目指す際のポイントを解説します。

1 フリーランスは正社員に転職できる？
2 フリーランスから正社員になる方法
3 企業側が持つフリーランスへの懸念
4 正社員になるには「理由」が大切
5 面接での注意点
6 まとめ
7 転職に関するご相談はJobeeへ

フリーランスは正社員に転職できる？

現在フリーランスの方も正社員への転職は十分に可能です。
しかし、転職活動に苦戦する方は多いようです。

フリーランスである程度稼いでいる方は正社員になることで年収が下がってしまうことがネックになるケースもあるようです。また、企業によっては、フリーランスであることにネガティブな見方をする場合もあります。

フリーランスから正社員になる方法

フリーランスから正社員になるためには、転職サイトなどを利用する一般的な進め方以外にも方法があります。

それはフリーランスで行っていた業務の取引先から正社員のオファーを受けるという方法です。これまで行っていた業務を継続でき、人間関係を知っていることもあり、あまり負担なく、会社員として働くことができるでしょう。

また、転職エージェントを利用し、担当者とともに転職活動を行うという方法もあります。転職エージェントは、スキルや希望にマッチした求人情報を提供してくれるだけでなく、これまでの経歴や実績だけでなく、人柄も含めて企業側にアピールしてくれます。転職エージェントなら求人を出している企業の特徴や採用する人材の傾向などに関するアドバイスをもらえることも。転職活動の工程の全てのサポートを受けられますし、正社員になったその先を考えたキャリアプランについても相談できるのも魅力です。

企業側が持つフリーランスへの懸念

採用する企業側がフリーランスで働いて来た人に対して、ネガティブな見方をする場合もあります。
それは「会社の一員として組織のルールを守り、チームワークを重視して仕事ができる人なのか」という点です。フリーランスは個人で仕事をしていることから「協調性に欠ける」というイメージがあり、企業に属していた人とフリーランスで能力が同じだった場合、企業に属していた人が選ばれるケースもあるのが現実です。

正社員になるには「理由」が大切

企業側はフリーランスの転職希望者に対して「なぜフリーランスを辞めて我が社を志望しているのか」を知りたいと考えます。ですから、採用されるには「フリーランスとして実績があるなら、社員にならなくても希望する仕事は続けられる可能性があるのに、なぜ正社員を目指すのか」という疑問に、納得してもらえる志望動機を伝えられるかが重要となります。

正社員を目指す理由が

収入が不安定だから
個人で孤独に仕事をするのが嫌になった
家族を養うために安定した仕事がしたい

など、フリーランスを続けることが厳しくなったという理由だと、マイナスな印象を持たれてしまう可能性があります。

正社員を目指す理由は、

幅広いスキルを身につけたい
チームで仲間と一緒に仕事がしたい
長期的なプロジェクトに参加したい

など、前向きな内容を回答しましょう。

そして、フリーランスで得た強みを正社員としてどのように活かし、その企業に貢献していくのかを伝えましょう。自分自身の経験をしっかりと棚卸しし、「フリーランス経験者だからこそできること」を強くアピールしましょう。

面接での注意点

フリーランスの方は面接で、

なぜフリーランスで働いていたのか
なぜフリーランスを辞めようと思ったのか
今後、再びフリーランスに戻るのではないか

ということを質問されることも多いようです。

フリーランスになった理由については、「組織で働くのが嫌になった」などのネガティブな理由は避けましょう。家庭や会社の事情でやむを得ずフリーランスになった場合は正直に伝えた上で、フリーランスとして積極的に取り組んできたことも伝えましょう。

なぜフリーランスを辞めるのかについては、前向きな志望動機とフリーランス経験を活かしてどのように企業に貢献したいのかを伝えましょう。

採用側は「またすぐにフリーランスに戻るのでは？」と考えるケースもありますので、その心配はないことを断言し、その企業でどう成長していきたいか、自身の長期的な目標も伝えるとよいでしょう。

まとめ

フリーランスから正社員に転職するには、採用側にフリーランスとして経験をどう評価してもらうかに重点を置いて転職活動を進めるとよいでしょう。

フリーランスから正社員を目指す際は、転職エージェントの利用がオススメです。転職エージェントなら、あなたのスキル・実績にマッチした企業を選定してくれます。応募書類や面接対策のサポートはもちろん、転職エージェントが採用担当者にあなたの魅力をアピールしてくれるでしょう。